Ash vervolgt zijn reis naar de top van de Indigo League, maar brengt zijn vriendschap met mede Pokémon League deelnemer Richie zijn kansen in gevaar? De Kanto reis is voltooid, maar er is volgens Ash nog steeds genoeg te zien en te doen, als Professor Oak hem en zijn vrienden naar de Orange Islands stuurt. Brock wordt verliefd op Professor Ivy en blijft bij haar, waardoor Ash en Misty als duo achterblijven. Tenminste, totdat ze de onbevreesde Pokémon waarnemer Tracey Sketchit tegenkomen!