Ashs Weg an die Spitze der Indigo-Liga geht weiter. Aber werden seine Chancen durch die Freundschaft zu einem Rivalen in der Pokémon-Liga, Richie, gemindert? Nachdem seine Reise durch Kanto abgeschlossen ist, entdeckt Ash, dass es noch so viel mehr zu sehen und zu erleben gibt: Professor Eich schickt ihn und seine Freunde ins Orange-Archipel. Rocko verliebt sich Hals über Kopf in die attraktive Professorin Ivy und entscheidet sich, bei ihr zu bleiben. Damit sind Ash und Misty alleine als dynamisches Duo unterwegs, bis sie auf den furchtlosen Pokémon-Beobachter Tracey Sketchit treffen!