Mens Ash, Serena, Clemont og Bonnie fortsætter deres rejse til Cyllage City, møder de en ung kvinde ved navn Penelope som udfordrer Ash til kamp på stedet, lige midt i skoven. Penelope vil have Ash til at følge med hende, hvis hun vinder, hvilket gør Serena lidt nervøs?og hendes partner i kampen er Sylveon, en Pokémon Ash aldrig har set før. Ash bliver ekstra spændt, da Clemont fortæller ham at Sylveon er en fe-type Pokémon ? en type Ash aldrig har været oppe imod! Froakie gør sit bedste, men Sylveon besejrer den nemt med sin mægtige kombo af Attract og Draining Kiss, hvilket efterlader Froakie lidt mut og forlegen. Ash holder sit ord, og alle vores helte følger med mens Penelope viser vej?hen til en børnehave-klasse! Penelope forklarer at hende og Sylveon udforsker skovene hver dag.
De leder efter vilde Pokémon de kan blive venner med, så børnene kan møde dem. Denne gang har hun medbragt vores helte og alle deres Pokémon i stedet! Børnene bliver meget glade, undtagen en dreng ved navn Randall, som er bange for Pokémon og er fast besluttet på at holde sig væk fra dem. Naturligvis lurer Team Rocket i nærheden, hvor de planlægger at stjæle Pikachu ? og Penelopes Sylveon!
De dukker op forklædt som omrejsende gøglere og inviterer børnene op på sammen for at lege med dem, hvorefter de udløser en masse røgbomber. Midt i det efterfølgende kaos, snupper de Pikachu og Sylveon og stikker af i deres bil?men de ved ikke at Randall og hans Froakie også er fanget bag i bilen! Det lykkes Ash at hoppe bag på bilen da den kører væk, og til sidst får han møvet sig indenfor. Først prøver han og Froakie at ødelægge de bure, som holder Sylveon og Pikachu fanget, men det kan de ikke. Da Randall ser hvor trist Sylveon er, går han omsider med til at hjælpe og da de alle tre arbejder sammen, får de befriet de to Pokémon. Efter de har sendt skurkene ud og suse igen, vender Ash og Randall tilbage til klassen, og Randall fortæller stolt sine kammerater om sin rolle i redningsmissionen. De andre er glade for at han er kommet over sin frygt for Pokémon, og han fortæller endda at han har tænkt sig at blive Pokémon træner, når han bliver større!
