Appena arrivato a Levantopoli, la priorità di Ash è sfidare il Capopalestra del luogo, per ottenere la prima medaglia della regione di Unima! Ash, però, scopre con grande sorpresa, che in realtà i Capipalestra sono tre: Spighetto, Chicco e Maisello. perciò, per la prima volta, i tre fratelli vengono tutti sfidati da Ash! Loro accettano, e il triplo incontro ha inizio.
Nel frattempo, anche il Team Rocket è arrivato a Levantopoli con un nuovo compito: trovare un ex centro di ricerca, e rubare quella che il capo chiama “Energia del Futuro”, qualcosa che dovrebbe trasformare i sogni del Team Rocket in realtà.
Anche se Ash vince il primo incontro, lui e Pikachu vengono sconfitti nel secondo. Perciò il nostro eroe sceglie Oshawott come terzo e ultimo Pokémon, per sfidare il Pansage di Spighetto. Oshawott all'inizio è molto nervoso... ma noi lasciamo l'azione proprio mentre Ash, Spighetto, Oshawott e Pansage continuano la sfida, non sapendo se Ash riuscirà a vincere e a conquistare così la sua prima Medaglia della regione di Unima!