La scalata di Ash verso la conquista della Lega Pokémon continua, ma… l’amicizia con il rivale Richie ridurrà le sue possibilità di vittoria? Terminato il viaggio per la regione di Kanto, Ash scopre che c'è ancora molto da esplorare quando il Prof. Oak lo invia insieme a degli amici nelle Isole Orange. Brock perde la testa per l'attraente professoressa Ivy e decide di restare con lei, lasciando Ash e Misty a proseguire da soli, almeno fino all'arrivo dell'intrepido Tracey Sketchit, un osservatore e disegnatore di Pokémon!