A Città di Transito, Ash dà un colpo di telefono a Nina per sapere come sta il suo piccolo Ampharos, di nome Sparkle, e per vedere se Jasmine è pronta per la loro lotta in Palestra. Nina gli dà la buona notizia che Sparkle è in piena forma e così Ash e i suoi amici si affrettano ad andare a prendere l’ultimo traghetto per Olivinopoli. Purtroppo, però, non ce la fanno in tempo e dovranno aspettare fino all’indomani per imbarcarsi. Un vecchio pescatore cui domandano informazioni sul molo gli consiglia di chiedere un passaggio a un corriere aereo che si trova poco più avanti, l’Hoothoot Express.

Quando raggiungono il posto, i nostri eroi scoprono che il proprietario dell’aereo, soprannominato Wings Alexander, altri non è se non il vecchio pescatore stesso. Da giovane è stato un grande Allenatore di Pokémon e ha vinto molte lotte in coppia con il suo Hoothoot. Wings Alexander promette di dare un passaggio a Olivinopoli a Ash e agli altri se lo aiuteranno a prendersi cura dei suoi Pokémon.

Quando salgono sull’aereo, i nostri eroi scoprono che il copilota è un Noctowl, l’evoluzione dell’Hoothoot che accompagnava il pilota da giovane. Subito dopo il decollo, l'aereo incappa in un temporale. Il caso vuole che anche il velivolo del Team Rocket sia in balia della tempesta. Il perfido trio chiede allora aiuto al pilota che li invita a bordo.

Ci vogliono tutte le abilità di Ash e del Noctowl del pilota per tenere l’aereo in rotta, insieme al supporto di Pikachu che tiene sotto controllo i fulmini! Wings Alexander intravede la luce del faro in lontananza giusto in tempo per evitare una parete rocciosa mentre il Team Rocket riparte alla velocità della luce.

Superato anche quest’ultimo pericolo, l’aereo atterra a Olivinopoli dove Ash potrà finalmente affrontare Jasmine in una lotta in Palestra!