Als onze helden net de boot missen die hen naar Lily of the Valley Island en de Sinnoh League kan brengen, komen ze plotseling allemaal oude vrienden tegen; eerst Kenny, dan Jasmine, Leader van de Olivia Gym, dan Flint van de Elite Vier! Tijdens het bijpraten van iedereen, zegt Kenny tegen Dawn dat hij Ash wil uitdagen voor een Gevecht en als hij hem verslaat, dat hij haar dan wil vragen om met hem op reis te gaan. Dit verbaast haar zeer. Jasmine daagt Flint uit voor een Gevecht ter plekke, wat Flint wint, terwijl hij zijn lievelings Gevechtsstrategie uitlegt. Dan is het de beurt aan Kenny tegen Ash en Kenny en zijn Empoleon verslaan Ash en Buizel, waardoor Ash zich realiseert dat hij teveel probeerde de Gevechtsstijl van Flint na te bootsen. Dawn besluit dat ze doorgaat met Ash naar de Sinnoh League om hem te kunnen aanmoedigen en laat een brief achter voor Kenny waarin ze alles uitlegt. We verlaten onze helden op hun reis naar Lily of the Valley Island, als ze afscheid nemen van Jasmine en Flint. Dawn staat alleen, aan de andere kant van de boot en roept hard tegen Kenny aan de overkant van het water dat ze elkaar zeker weer tegen zullen komen.