Nadat de Prijzenmachine een paar onhandige Pokémon aan Team Rocket uitdeelt, gaan ze achter Pelipper aan om erachter te komen wie verantwoordelijk is voor de machine. Zo komen ze bij een café dat gerund wordt door hun vroegere rivaal Cassidy die niet langer bij Team Rocket zit. Terwijl James achterblijft in het café, gaan Jessie en Meowth verder en komen terecht bij een bakkerij die gerund wordt door Butch. Meowth raakt verliefd op een bekend uitziende vrouwelijke Meowth, dus Jessie en Wobbuffet laten hem achter en gaan door met hun achtervolging op Pelipper. Maar een reeks ongelukjes brengt Jessie, James, Meowth en Wobbuffet weer bij elkaar en ze realiseren zich dat hun leven in Team Rocket over geluk gaat, met mazzel en pech.