Når våre helter kommer akkurat for sent til båten som skal ta dem til Lily Of The Valley-øyen og Sinnoh League, begynner de plutselig å snuble over flere gamle venner: først Kenny, så Jasmine, lederen av Olivia-gym, så Flint fra Elite Four! Når alle får snakket litt sammen, forteller Kenny Darn at hvis han utfordrer Ash til en kamp og slår ham, kommer han til å spørre henne om hun vil dra på en ny reise med ham, en overraskelse for henne, for å si det mildt. Mens de prøver å finne ut av alt sammen, utfordrer Jasmine Flint til en kamp på stedet, som Flint vinner, mens han forklarer sin favoritt-kampstrategi. Så er det Kennys tur mot Ash, og Kenny og hans Empoleon slår Ash og Buizel, noe som får Ash til å forstå at han prøvde for hardt å etterlikne Flints kampstil. Dawn bestemmer seg for å fortsette sammen med Ash til Sinnoh League for å heie på ham, og legger igjen et brev hos Kenny hvor hun forklarer alt.
Vi forlater våre helter på vei mot Lily Of The Valley-øyen, i det de sier farvel til Jasmine og Flint - og Dawn, alene på den andre siden av båten, forklarer høylytt til Kenny på andre siden av vannet at de kommer til å møtes igjen.