Ash sin reise mot toppen Indigo-ligaen fortsetter - men kommer vennskapet med Pokémon-ligakonkurrenten Richie til å gå ut over vinnersjansene? Selv om Kanto-reisen er fullført, har Ash mye igjen å se og gjøre. Men så sender Professor Oak ham og vennene hans til Orange-øyene. Brock blir hodestups forelsket i den attraktive Professor Ivy, og bestemmer seg for å bli hos henne. Dermed blir Ash og Misty igjen alene som en dynamisk duo, helt til de møter den modige Pokémon-passeren Tracey Sketchit!