Ashs resa mot toppen i Indigo Ligan fortsätter, men kommer vänskapen med Richie att äventyra hans chanser i Pokémon Ligan? När Kanto-resan är över, inser Ash att det fortfarande finns mycket att se, då professor Oak skickar honom och vännerna till Orange-öarna. Brock faller hals över huvud för den vackra professor Ivy och bestämmer sig för att stanna hos henne, vilket lämnar Ash och Misty att ensamma utgöra en dynamisk duo; åtminstone tills de möter den djärva Pokémon-skådaren Tracey Sketchit!